Dr. Stephan Klein begann sein Berufsleben 1980 mit einer Ausbildung zum Bankkaufmann bei der Nassauischen Sparkasse Wiesbaden, bevor er an der Universität Trier Betriebswirtschaftslehre studierte und 1993 an der Universität Osnabrück im Bereich Technikgeneseforschung über die Entstehung des electronic-cash-Systems der deutschen Kreditwirtschaft promovierte.
Von 1994 bis 1999 sammelte er Erfahrungen im Bereich Chipkarten und Chipkartenanwendungen beim debis Systemhaus in Mülheim/Ruhr und als Managing Consultant bei der EUTELIS Consult Beratungsgesellschaft für Telekommunikation und Mehrwertdienste in Ratingen bei Düsseldorf.
Seit 1999 ist er als Geschäftsführer der Governikus GmbH & Co. KG in Bremen tätig, die sich seit ihren Anfängen als Pionier des E-Government in Deutschland zu einem führenden Anbieter für Lösungen rund um sicheren Datentransport, Authentisierung, Kryptografie sowie die beweiswerterhaltende Langzeitaufbewahrung entwickelt hat. Mit Governikus, Governikus MultiMessenger, SAFE und DVDV entwickelt und pflegt die Governikus KG vier Anwendungen des IT-Planungsrates, mit denen sich die Herausforderungen im Hinblick auf den Schutz personenbezogener Daten im E-Government lösen lassen.
Von 2003 bis 2012 war er darüber hinaus Geschäftsführer der für das Stadtportal Bremen verantwortlichen bremen.online GmbH.